Město Huntsville v Alabamě je sportu zaslíbené, i proto si bratři Kestnerové vybrali hokej. Mitch se coby brankář neprosadil, o dva roky starší Josh ale ano. Šikovný útočník vystudoval místní univerzitu, za jejíž tým odehrál čtyři sezony a v posledních dvou byl dokonce nejproduktivnějším hráčem mužstva. Přesný střelec přitom v posledním univerzitním ročníku 2017/2018 nakoukl na tři utkání do farmářského týmu Toronta.

U Marlies však v další sezoně přidal pouze jediný start a stěhoval se do ECHL. U Newfoundland Growlers se stal okamžitě oporou a svému týmu pomohl k celkovému vítězství v soutěži. Následující sezonu 2019/2020 už strávil v Toledu, a přestože s týmem nedosáhl na playoff, s bilancí 33 gólů a 40 asistencí byl nejlepším střelcem i nahrávačem soutěže, za což byl odměněn oceněním pro nejužitečnějšího hráče celé ECHL.

Americkému cestovateli ale nebylo v zámoří přáno, proto se vydal na sever Evropy, kde coby autor nejvíce vítězných gólů a třetí nejproduktivnější hráč finské Liigy pomohl TPS až do finále! V ruském Vladivostoku na své střelecké hody bohužel i kvůli zranění nenavázal, a přestože během následného roku v Raumě pookřál, druhé angažmá ve Finsku ukončil už po roce. V létě 2023 využil nabídku Sparty, která je v jeho životopisu čtvrtým evropským angažmá.